Город основан в 1152г. киевским князем Юрием Долгоруким на берегу извилистой реки Трубеж, недалеко от озера Плещеево. Озеро это глубокое, богатое разнообразной рыбой, а потому и на старинном гербе можно увидеть изображение двух золотых рыбок. Основанный город укрепили земляным валом, общей протяженностью 2,5 км, а там, где не было реки, выкопали глубокие рвы. На вершине вала построили деревянные стены крепости, а внутри возвели Спасо-Преображенский собор.
Вскоре после основания Переславль стал столицей большого Переславского княжества, а первым переславским князем в 1179г. провозглашен Всеволод Большое Гнездо, получивший такое прозвище потому, что имел много детей: четырех дочерей и восьмерых сыновей.
В 1612г. через Переславль-Залесский проходило ополчение Минина и Пожарского, к которому присоединились и жители Переславля.
В 1688г. юный царь Петр I заложил на берегах озера Плещеево потешную флотилию, которой суждено было стать датой основания военно-морского флота.
Гордостью города по праву можно считать собор Преображения, который вот уже которое столетие возвышается над полесьем, являясь уникальным памятником старинного зодчества. В черте города находится четыре действующих монастыря, два из которых, Свято-Никольский и Федоровский, - женские.
Особую живописность Переславлю-Залесскому придают церкви, построенные в стиле провинциального барокко. Симеоновская церковь и церковь Сорока мучеников по праву считаются самыми красивыми постройками, выполненными в этом стиле.
Есть на что посмотреть и в государственном историко-архитектурном и в художественном музее-заповеднике. Там постоянно проводятся выставки и экскурсии. Есть в Переславле-Залесском и несколько частных музеев: музей утюгов, который насчитывает около 130 экземпляров, музей масок и музей чайника.
Недалеко от города, в поселке Талицы, находится Переславский железнодорожный музей. Это единственный музей, в котором представлены уникальные образцы узкоколейной техники. Многие экспонаты восстановлены и используются для съемок кино.
В 2 км от Переславля расположен археологический памятник «Клещинский комплекс», центром которого является старинный город Клещин. Сохранился объект поклонения язычников – огромный камень, который после дождя приобретает синий оттенок.