Спустя несколько лет Шерри Шеперд полностью переключилась на выступления на сцене, бросив нелюбимую, но дающую чувство стабильности работу в офисе. В 1995 году состоялся ее дебют на телевидении. Это была небольшая роль в сериале Cleghorne!.
Довольно долго фильмография Шерри пополнялась лишь редкими сериалами и телевизионными фильмами, в которых ей доставались второстепенные роли. Так продолжалось до тех пор, пока в 2002 году она не прошла кастинг к новому комедийному сериалу «Клава, давай!» на канале CBS.
Короткие смешные истории о приключениях в офисе пришлись по вкусу зрителям, и сериал просуществовал целых 4 года. Шерри была в нем с начала и до конца, стала узнаваемой и любимой зрителями. Нельзя сказать, что эта работа открыла Шерри Шеперд путь в большой кинематограф, но именно благодаря ей актриса стала одной из ведущих популярного шоу The view, которое продолжается уже 7 сезонов. Интенсивность карьеры не помешала ей родить сына, причем в свой собственный 38-й день рождения.
В 2009 году Шерри создала свое собственное шоу под скромным названием «Шерри». Сценарии эпизодов были написаны на основе личной жизни актрисы. За роль самой себя она удостоилась премии Gracie Allen Awards. В том же году свет увидела ее книга «Путеводитель для женщины, как дать себе передышку». С 2008 по 2011 год актриса была номинирована на «Эмми» за шоу The view и получила награду в 2009 году.