Все изменилось в 1980 году, когда Дженнифер Энистон попала в школу Рудольфа Штайнера. Это заведение известно тем, что открывает в детях скрытые таланты. Для девочки это оказалось актерское мастерство, которое поглотило ее с головой. В 1987 году она продолжила обучение в Нью-Йорке. Одним из ее этюдов при поступлении был отрывок из пьесы под названием «Я должна сниматься в кино».
Несомненный талант Дженнифер Энистон омрачался ее крайней неуверенностью в себе. Этот недостаток был родом из детства. Ее мать всегда маниакально следила за своей внешностью и от дочери требовала того же. Однако ей казалось, что Джен с ее долей греческой крови, доставшейся от отца, не отвечает канонам красоты. Женщина не стеснялась говорить дочери, что она уродлива, и это не могла не сказаться на самооценке маленькой Джен. Она начала много есть и в юности стала довольно упитанной девушкой.
Дженнифер очень долго была без работы, многочисленные директора по кастингам и театральные режиссеры неизменно отвергали молодую актрису. Она уже начала впадать в отчаяние, пока не решила найти агента. Тот сразу понял, что с ней не так и приказал срочно похудеть на 15 килограммов. Для девушки, любившей плотно поесть, это стало настоящим испытанием. К тому же рацион ей пришлось изменить раз и навсегда, чтобы никогда не возвращаться к прежним объемам. Именно такой, хрупкой и стройной, ее знает сегодняшний зритель.
В начале 90-х Дженнифер Энистон перебивалась крохотными ролями на телевидении, пока не доверилась начинающему режиссеру, пригласившему ее в фильм ужасов «Лепрекон». Картина оказалась провальной, актриса была в ужасе от своей работы. Она переехала в Лос-Анджелес, справедливо полагая, что только там можно сделать карьеру.
Неизвестно, состоялась бы Дженнифер Энистон как актриса, если бы не «Друзья». В начале 1994 года, помыкавшись по закоулкам Голливуда и пресытившись богемной жизнью, она уже подумывала завершить так и не начавшуюся карьеру. Тут агент сообщил ей, что идет кастинг к новому телевизионному шоу. Заинтригованная сюжетом, Джен отправилась на кастинг.
Продюсеры «Друзей» долго искали актрису на роль Рэйчел Грин. Первоначально планировалось, что ею станет Кортни Кокс, уже довольно знаменитая к тому времени. Но она отказалась, предпочтя другую героиню, и роль Грин оказалась вакантной. Именно в этот момент на площадке появилась Дженнифер Энистон, идеальная Рэйчел. Контракт был подписан, и счастливая актриса приступила к работе.
Сериал «Друзья» стал самым популярным за всю историю американских сериалов. Известно, что последнюю серию последнего сезона посмотрело почти 50 млн человек, это небывалый рекорд среди телешоу. Шестеро актеров, исполнивших главные роли, получали за серию продолжительностью всего в 25 минут около миллиона долларов. Они неоднократно номинировались на «Золотой глобус», но только Дженнифер Энистон получила его в 2003 году.
Дженнифер Энистон – единственная из состава «Друзей», кто сделал карьеру в большом кино. Кроме того, она всегда отличалась креативностью и смелостью при принятии необычных решений. Так, уже в 1995 году она создала собственную продюсерскую фирму и в том же году одной из первых снялась в компьютерной игре.
Самым успешным с точки зрения кассовых сборов фильмом актрисы считается «Брюс всемогущий» (2003), однако на ее счету множество драматических ролей («Хорошая девочка», «Ходят слухи», «Марли и я»). Сегодня Дженнифер Энистон – успешная актриса и продюсер, а ее фигуре в 40 с лишним лет могут позавидовать молодые девушки.