В 1996 году Сысоев открыл дизайн-студию Sergey Sysoev и под этой маркой презентовал свою первую коллекцию. В 1997-ом он вступил в Международную Ассоциацию «Союз Дизайнеров». Начиная с этого времени, Сергей регулярно участвует в Неделях моды Москвы. В 2006-ом он стал членом Ассоциации Высокой Моды и прет-а-порте России, а через год получил премию Дома ткани «Тиссура». Кроме того, дизайнер работал с Swarovski, Waterman, S7 airlines.
Коллекции Сысоева оценили не только профессионалы. Его наряды в стиле комфортного шика нравятся многим. Этот стиль для Сергея важнее моды. Одежда, которую он создает, рассчитана не на один сезон. Имея перед собой прекрасный пример в лице Ив-Сен-Лорана, поднявшего спортивный стиль до уровня от-кутюр, Сысоев умело превратил классику в стиль повседневного комфортного шика.
Для коллекций дизайнера характерны великолепное сочетание классики и динамичности, элегантность, непринужденность и чувство меры. Его наряды придают индивидуальность, создают образ, идеально подходящий для динамики современности.
Философия моды Сысоева представляет одежду не как знак социального статуса и предмет престижа, а как способ доставить удовольствие себе и другим. Дизайнер стремится к тому, чтобы его наряды носили женщины и мужчины разных возрастов, социальных статусов и уровней достатка. Его коллекции предназначены для россиян, идущих по жизни с удовольствием. Феномен Сысоева в том, что он создает прет-а-порте, которое выглядит как от-кутюр.
На сегодняшний день у марки Sergey Sysoev более 2000 постоянных клиентов и 3 производства только в Москве. Кроме одежды, бренд выпускает великолепный текстиль для дома.